19 декабря 2008 года прошла жеребьёвка Кубка УЕФА 2008/2009. Из пост советских команд борьбу в 1/16 финала продолжат: ЗЕНИТ (С.Петербург), ЦСКА (Москва, Россия), ДИНАМО (Киев, Украина), ШАХТЕР (Украина), МЕТАЛЛИСТ (Украина).
Столичный ЦСКА в 1/16 финала Кубка УЕФА сразится с английской "Астон Виллой", а питерский "Зенит" сыграет с немецким "Штутгартом". Первые поединки пройдут 18/19 февраля, а ответные – 26 февраля.
В случае, если российские клубы пробьются в следующую стадию, то ЦСКА будет противостоять победитель пары "Шахтер" - "Тоттенхэм", а "Зениту" - один из участников пары "Лех" - "Удинезе". Эти встречи пройдут 12 марта и 18/19 марта.
Правила жеребьевки 1/16 финала были таковы: победители квалификационных групп встречаются с командами, занявшими третьи места. А обладатели вторых мест играют с клубами, которые пришли из Лиги чемпионов. На данной стадии не могли встретиться друг с другом представители одной страны, а также команды из одной группы. На стадии 1/8 финала никаких ограничений нет.
1 ПСЖ (Франция) - ВОЛЬФСБУРГ (Германия)
2 КОПЕНГАГЕН (Дания) - МАНЧЕСТЕР СИТИ (Англия)
3 НЕК (Голландия) - ГАМБУРГ (Германия)
4 САМПДОРИЯ (Италия) - МЕТАЛЛИСТ (Украина)
5 БРАГА (Португалия) - СТАНДАРД (Бельгия)
6 АСТОН ВИЛЛА (Англия) - ЦСКА (Москва, Россия)
7 ЛЕХ (Польша) - УДИНЕЗЕ (Италия)
8 ОЛИМПИАКОС (Греция) - СЕНТ-ЭТЬЕН (Франция)
9 ФИОРЕНТИНА (Италия) - АЯКС (Голландия)
10 ОЛЬБОРГ (Дания) - ДЕПОРТИВО (Испания)
11 ВЕРДЕР (Германия) - МИЛАН (Италия)
12 БОРДО (Франция) - ГАЛАТАСАРАЙ (Турция)
13 ДИНАМО (Киев, Украина) - ВАЛЕНСИЯ (Испания)
14 ЗЕНИТ (С.Петербург) - ШТУТГАРТ (Германия)
15 МАРСЕЛЬ (Франция) - ТВЕНТЕ (Голландия)
16 ШАХТЕР (Украина) - ТОТТЕНХЭМ (Англия).
1/8 ФИНАЛА
1 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 11 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 8
2 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 6 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 16
3 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 7 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 14
4 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 1 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 5
5 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 13 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 4
6 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 2 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 10
7 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 15 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 9
8 ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 3 - ПОБЕДИТЕЛЬ ПАРЫ 12